Trước khi gia nhập VfB Stuttgart, tiền vệ trung tâm này là cầu thủ của TSV Beuren và VfL Kirchheim.

Ở mùa giải 2004-05, anh chơi 28 trận và ghi 6 bàn cho đội dự bị của Stuttgart ở giải hạng ba. Cũng trong cùng mùa giải, anh có trận ra mắt ở Bundesliga gặp Hertha Berlin vào ngày 20 tháng 2 năm 2005 (1-0).Anh ghi bàn đầu tiên ở cúp UEFA trong trận gặp NK Domazale vào ngày 25 tháng 9 năm 2005.

Vào năm 2006, Gentner gia hạn hợp đồng với VfB Stuttgart cho tới năm 2010.

Vào ngày 18 tháng 7 năm 2007, anh được đem cho VfL Wolfsburg mượn cho tới mùa hè 2009 và vào ngày 11 tháng 8 năm 2008 Gentner ký hợp đồng hẳn với Woflsburg[1].